Pada 1959, Rollins berhenti tampil selama tiga tahun untuk berlatih hingga 15 jam sehari di Jembatan Williamsburg. Pengalaman ini menginspirasi albumnya tahun 1962, The Bridge.
Setelah cuti lagi dari 1969 hingga 1971 untuk belajar yoga dan filsafat di India, ia mengeksplorasi avant-garde, fusion, musik Amerika Latin, dan lagu-lagu bernuansa R&B pada 1970-an.
>>> Kendall Jenner dan Jacob Elordi Dikabarkan Pacaran Usai Kencan di Montecito
Pada 1980-an, Rollins mengintegrasikan funk dan calypso ke dalam musiknya.
Ia juga menyumbangkan solo tanpa kredit untuk album Rolling Stones tahun 1981, Tattoo You, dan beralih ke panggung konser yang lebih besar.
Ia menggunakan platformnya untuk mengadvokasi kesadaran akan krisis iklim melalui konser amal dan albumnya tahun 1998, Global Warming.
Rollins pernah berkata tentang krisis iklim, "Saat ini, seperti kita berada di Titanic, tetapi semua orang hanya menonton Titanic."
Rollins menikah sebentar dengan Dawn Finney pada 1957, dan kemudian menikah dengan Lucille Pearson pada 1965. Mereka tetap bersama hingga kematian Lucille pada 2004.
Pasangan itu mengungsi dari rumah mereka dekat World Trade Center selama serangan 11 September. Rollins hanya membawa instrumennya.
Beberapa hari kemudian, ia tampil live di Boston yang membuatnya memenangkan Grammy Award untuk solo instrumental jazz terbaik.
Rollins berkata kepada Guardian, "Saya kehilangan banyak harta berharga pada 9/11 dan belajar pelajaran – harta benda bukanlah segalanya."
Ia menerima Grammy Lifetime Achievement Award pada 2004 dan resmi pensiun dari tampil pada 2014 setelah didiagnosis menderita fibrosis paru.
Rollins mengaku mengalami depresi setelah pensiun. Ia berkata pada 2017, "Saya melalui periode depresi; saya benar-benar rendah."
Ia mengatasi depresi dengan memilih bersyukur atas karier panjangnya sebagai musisi, daripada berfokus pada ketidakmampuannya bermain.
Rollins pernah menyatakan tujuan hidupnya adalah "mencapai tingkat di mana saya tidak akan pernah berhenti membuat kemajuan."
>>> Charlotte Cardin Hadir di Cannes dan Bagikan Gaya Hidup Favoritnya
Bahkan menjelang pensiun, ia tetap berdedikasi untuk mendorong batas-batas artistik meskipun warisannya sudah mapan.
